Тема для холивара интересно, что скажут знающие люди, если тут такие имеются, что из этого лучше для веб-разработки, плюсы и минусы каждого, какие фреймворки существуют и т.д. и т.п. 
Java - толсто, тяжело, компилировать постоянно, после динамических языков - FFUUUU... но много библиотек и большое комьюнити. Однако вне enterprise сектора популярности особо не имеет, разве что у больших любителей джавы) Из понтового - play и spring frameworks. Но лучше не java, а scala, особенно если вы писали на ruby
Там тонна сахара и плюшек.
Ruby - на очень больших приложениях скорее всего будут траблы, как у твиттера) и часть софта уйдет на нечто более серьезное аки джава. В остальном вы получаете крутой язык в котором сахара столько, сколько нет ни в одном другом. С дактайпингом и манкипатчингом, крутейшими DSL и удобной их разработкой. Современным сплоченными и быстро развивающимся комьюнити. Особенно в рельсах. По большому счету сейчас rails мейнстрим гибкой веб-разработки и все стараются стырить оттуда идеи)
san, san, хм...
Java - не спорю, толсто, тяжело, компилировать постоянно надо, но скорость разработки на ява впринципе не низкая, большое количество библиотек... Вообще я столкнулся с разработкой на Java под Web благодаря своему преподавателю по программированию, в отличии от других преподаветелей задротов Delphi он работает программистом, постоянно учится и студентов обучает, ну так вот он мне сказал бросай ты свой PHP и работай на Java и еще посоветовал фреймворк Wicket, ну я маленько попробовал работать на Java Wicket, все бы ничего я бы и дальше стал продолжать, но появилось одно но...
Многие ресурсы пестрят про ruby, ты на xwabe постоянно про ruby пишешь, даже D.T.S. с php на ruby перешел, вот я и решил поинтересоваться, что лучше ruby или java...
скорость разработки ниже чем на руби и питоне, дело не в библиотеках. Дело в самом языке и необходимости компиляции. Просто динамические языки тут всегда будут выигрывать. Вообще джава это или скучный энтерпрайз или еще более скучный не энтерпрайз) Но если нравится, то программь. Что касается wicket, то он написан в олдскульном стиле еще и апачем. spring и play! более современные, пилятся в координации с мейнстримом. play по сути вообще клоном рельсов был раньше. Ну и Play! сейчас имеет поддержку scala, так что вообще круто 8)
А про руби, многие ресурсы уже давно перестали пестреть) Рельсы стали мейнстримом и держат марку уже седьмой год. Просто в рунет в широкое юзание они пришли только недавно. И слава богу, еще бы не получили особого распространения среди нубья)
san, про большое кол-во библиотек я написал к тому, что их реально много, а не к тому, что разработка благодаря им быстрее, да и не суть... Ну, а то, что разработка на динамических языках быстрее - это "ясное море"...
добавлено спустя 54 секунды:
san, в чем проблемы больших проектов на ruby?